職場恋愛で女上司を口説いた事例8選｜好きな女性上司と付き合うための落とし方とは？

恋愛では、基本的には女性は自分の格下には魅力を感じにくいという側面があるので、なかなか好きにさせて付き合うことは難しいと言われていますが、ここに更に役職・立場が出てくる職場恋愛では・・・

女性が上司
自分が部下

になるので余計に難しくなります。

あきらかに上司のほうが上から男を見る事になるので・・
部下である自分はどう考えても下の立ち位置になってしまう。

そうやって考えるとなかなか難易度が高いようには確かに見えます。

実際、

・女性の上司を好きになる確率。
・女性が上司である確率

を考えても低いのもあって「好きにさせられるわけがない。」と認識されてしまって当然なのかもしれません。

そこでここでは、いかに上司の女性を部下である男がオトすことに成功をしたのか？

その事例をなんと女性目線で8つ紹介していきます。

下手なノウハウをよりテクニックよりも実例を学んだ方がきっと得るものが多いと思いますので是非とも参考にしてみてください。また、同時に職場で上司を好きにさせたこともある著者がポイントもまとめて解説していきます。

それでは・・いってみましょう。

1.家デートで好きになる

私は職場で管理者をしていました。

その娘は私が勤めてからいくらかして入社した一般職員です。

その娘は見た目は可愛いながらも仕事場ぶりは正直なところイマイチでした。

ある日、職場の人に飲みに誘われた私は大勢の方が楽しいかと、何の気なしにその娘を誘いました。

飲み会は終始楽しい雰囲気の中終わりました。

そして、飲み会終わりにその娘と連絡先を交換することになりました。
その日から毎日連絡をとるようになりました。

連絡をとっているうちに気になるようになり、二人で遊びに行くようにもなりました。

その頃からお互いに相手を意識するようになっていたと思います。

しばらくして、その娘が私の家に来ることになりました。
サッカー日本代表の試合を一緒に観戦するためです。
結局、その日の家デートがきっかけで付き合うことになりました。

2.一緒に出張に行ったのがキッカケ

私は同じ部署の部下の男性を好きになりました。
私は係長、その男性が平社員でした。

たまたま二人で九州に出張に行くことになり、そこでたまたま九州出身だった彼に、いろいろと聞く機会がありました。

私が知らないことを教えてくれて頼りになるなと感じていました。

そして出張中も何かと仕事をうまくサポートしてくれ、いろいろ話す機会が増えて、とても実直でハキハキとした性格が垣間見えて、徐々にひかれていきました。

そこで出張中、彼と二人で飲みにいく機会を作り、徐々に距離を縮めていきました。

そして出張から戻り暫くしたころに、彼から付き合って欲しいと言われました。
私は飛び上がるほど嬉しかったです。

それから会社では部下と上司の間柄は変わらなかったのですが、プライベートでは仲良く一緒に生活していました。

会社でもプライベートでも常に一緒にいれて、とても幸せでした。

3.入社した頃から気に入っていました

私は事務員です。

新人として彼が営業社員として入社してきたのが出会ったきっかけです。

私はその時は、もうずいぶんお姉さんでしたから、可愛いくて甘いマスクの彼がとても眩しく、高値の花のように感じていました。

もちろん恋愛する男性というより、子供にしか見えない感じでした。

しかし、意外にも話しているとフランクで、人懐こい彼は私との歳の差を感じさせない性格のよさ。

私はどんどんトリコになっていきました。

ある時、どこのラーメン屋さんが美味しいかという話になりました。

彼はラーメンが大好きだという事で、美味しいところをたくさん知っていたのです。

その話の流れで皆で食べに行こうとなり、仕事帰りに職場の仲間でラーメン屋さんに行くことになったのです。

そして食事を終え、帰り際に帰る方向が同じだったので二人きりになりました。

そこで彼が「僕とお付き合いしてくれませんか？」と告白したきたのです。
話を聞くと「僕、同世代の女性苦手なんです。」とのこと。

とても嬉しかった出来事です。

4.距離が縮まったことをキッカケに好きになった

私は職場で入社4年目ということもあり、上司から新人研修を命じられました。

新人研修の時に6名の新人に研修を実施していたのですが、その中の1名を好きになってしまいました。

私は新人研修を終えてから自分の業務に取りかかっていたので、いつも帰宅時間が遅くなっていました。

それを知った研修を受けていた男性部下が、研修後に私の仕事を手伝ってくれるようになりました。

毎日のように手伝ってくれていたので、仕事終わりに飲みに連れていくことが増えた事をキッカケに、二人の距離は縮まっていきました。

その男性部下と話していると楽しく、年下だけど頼りがいがある一面に惹かれていきました。

とある日、いつものように仕事終わりに飲みに行っていると珍しくBarに誘ってきました。そのBarで私に好意を抱いているということを伝えてくれたので、お付き合いすることになりました。

後から聞くと、新人研修の時に私に一目惚れしたとの事でした。

5.母性をくすぐるタイプ

全く別々の会社で、友達と飲み会をしていた時に隣のグループにいたことで出会いました。最初は全くタイプではなかったし、今まで年下に興味を示したことはなかったので、全く付き合うとかは考えていませんでした。

しかし、話していたり、仕草を見ているとやはりまだ子供っぽいなぁと感じる部分があり、可愛いと感じるようになっていました。

元々ダメンズが好きな私からすると、母性をくすぐる様な人が魅力的に写ってしまいます。私がいないとダメなんだと思い込んでしまうのは私の悪い癖だと自覚していますが、やはり魅力的なのです。

その場でラインを交換して、その日からは毎日常にラインをしていました。

そして、後日デートというありきたりな感じですが、その時に告白されその場でお返事をしました。

私自身年下と付き合うことは考えられなかったけど、いざ付き合ってみると年齢の差はそこまで感じません。

6.真剣な気持ちに惚れました

私が職場のグループリーダーで、男性は同じグループに所属する1歳年下の後輩でした。

好きになったきっかけは彼の方からのアプローチでした。

彼が別のグループにいる私の同期の男性に「○○さん（私のこと）って彼氏いないんですかね？」などと相談をしてきたことを、同期が飲み会の場で私にバラしてしまったのです。

それ以降、彼は何かと私に話しかけたり、休日にデートに誘ってくるようになりました。

でも私は彼を部下としてしか見られないということを伝えて断っていました。

しかし彼は真剣に私のことが好きであること、そしてもっと仕事も頑張って部下という立場ではなくなるから、付き合って欲しいと言ってきたのです。

実際に彼の仕事の頑張りは目を見張るものがあって、1年後には社内でも花形の部署に異動することになりました。

そんな彼のことが私も好きになり、彼の異動が決まったときに今度は私から告白して付き合うことになりました。

7.愚痴を聞いてもらっていたらいつの間にか

自分は指導者的立場で、彼は新人のときに教えたバイトの一人でした。

指導者という立場上、しっかりしていないといけないし、愚痴を言う相手もいなかったので、ストレスが溜まり放題です。

ストレスはいつしか爆発し、職場でブチ切れる事態にまで発展してしまいました。
ブチ切れた瞬間に、愚痴は止まらなくなり、毎日文句ばかり言っていた自分がいたのを覚えています。

とめどなく愚痴を吐き続ける口にいら立って、自然と涙が出てくる毎日でした。

その状況を見るに見かねてなのか、1人の男性が自分に話しかけてきました。

昔仕事を教えたことがある、不真面目でいいイメージがなかった男性でした。
話してみると、意外と聞き上手で、自分は彼に愚痴を言っては涙を流すような生活を送っていました。

彼は元気のない自分をいろんな場所に誘ってくれました。

コンサート会場、映画館、山登りと、ホントにたくさんの思い出に満ち溢れています。

今はお互いに別の相手がいて、連絡をすることもなくなりましたが、彼のような人は今でもとても貴重だと思っています。

愚痴を聞くのが嫌いじゃないという人はなかなかいませんからね。

8.年下なのに頼りになる

新入社員の教育係になりました。10人、入社してきて 大卒で入社してきた５歳年下の彼が明るくて研修中も私の手伝いをしてくれたり、第一印象が良かったです。

５歳も離れてるので私は人懐っこい彼に対しては、可愛い部下または弟程度にしか見てませんでした。学生気分が抜けない子たちも多かったので、どう指導していけばイイのかと私は精神的に精一杯でした。

ある日、他の新入社員がサボっている事が分かり 私はきつく指導しました。しかし悪態をつかれ逆に私が怖くなってしまいました。

その時、彼が助けてくれたんです。いつもは周りを楽しませてくれる明るい彼が本気で怒ってくれました。

社会人としての自覚、私が残業して新入社員の毎日の研修内容の報告書を作成してる事、学生気分が抜けない子たちにどう接してイイのか悩んでる事…真剣に話をしてくれました。

悪態をついた子たちも謝ってくれて本当に嬉しかったです。

それから彼を少し意識してましたが、研修が終わり各部署へ配属が決まった時に彼が食事に誘ってくれました。

「部署は違っても あなたをずっと守っていきたい」

と言われ付き合うようになりました。

上司別の職場恋愛成功法則

さて、ここでは職場恋愛で女性の上司側の視点からいかにして付き合うまでに至ったのか？

好きになるまでに至ったのか？プライベートな関係になったのか？

について紹介をしてきましたが、

職場恋愛で部下の男が上司の女性を好きにさせる。

という一見難易度が高い恋愛も成功事例は当然あるわけです。

で、ここでまずよーく見てほしいのが上司によって攻略方法は全く変わってくるということです。

例えば、

１．仕事に責任感をもちエンジョイしている女性
２．仕事にストレスを感じながらも責任の重圧にやられそうな女性
３．仕事以上にプライベート（恋愛）が好きな女性

はそれぞれオトし方が変わってくるのがわかるはずです。

この３つの中でならば、「２」の女性が一番オトしやすいのがわかるはずです。

仕事のストレスを全部吐き出させてあげて受け止めてあげれば普通にオチやすくなっていますよね。

１の女性はあなた自身が仕事ができるようになり認められるくらいの実力を手に入れ、同じ立ち位置で語り合えるくらいになる可能性を感じさせればいけそうです。

このように上司のタイプによってオト仕方、口説き方を変えることがポイントです。

あ、ちなみに
「私、仕事とプライベートは別だから」
という女性もいるかもしれませんけど、
これはあんまり気にしすぎなくてもいいです。

そういった価値観は壊すことも可能ですから、大事な事は「仕事をどういう意識で取り組んでいるのか？」をまずは知る事です。

できるならば観察しておきましょう。

それができれば
「あれ？今日疲れてるっぽいですけど何かありましたか？」
みたいな質問から切り込むこともできるはずですから。

それによって口説き方落とし方や誘い方などは事例を参考にしてもらえればいいかなと思いますので「無理だ・・」と諦めるよりもとりあえず行動してみてください。

何もしないと始まりませんよ。